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MONTALCINO – Das ländlich anmutende Städtchen, auf einem mit Olivenbäumen und Weinstöcken bewachsenen Hügel gelegen, der das Ombrone- und Asso- Tal überblickt und für die Produktion renommierter Weinsorten bekannt ist (Brunello, Moscadello), stellt eines der fas­zinierendsten Reiseziele des sienesischen Umlandes dar.
Der in etruskisch-römischer Epoche entstandene Ort gehörte im Hochmittelalter der Abtei Sant’ Antimo an; später wurde er freie Kommune, um die im 13. Jahrhundert Florenz und Siena kämpften (den Sieg errang Siena 1260 in der Schlacht bei Montaperti; den Sienesern ist die 1361 zu Verteidigungszwecken errichtete Rocca zu verdanken). Mittelpunkt von Montalcino, dessen spätmittelalterliches Gepräge deutlich durch die sienesische Herrschaft gezeich­net ist, stellt die Piazza deI Popolo mit dem Palazzo Comunale dar, der zwischen dem 13. und 14. Jahrhundert erbaut wurde, und der sich anschlie­ßenden gotischen Loggia aus dem 14.-15. Jahrhundert. Nicht weit entfernt liegt die gotische Kirche Sant’Egidio, die von den Sienesern 1325 über einem romanischen Vorläuferbau errichtet wurde; das Innere erfuhr im 17. Jahr­hundert radikale Veränderungen. Romanisch-gotisch ist auch die Kirche San­t’Agostino (14. [ahrh.): die Fassade ziert ein Marmorportal, über dem sich eine schöne Fensterrose öffnet. Das einschiffige Innere bewahrt Fresken aus der sienesischen Schule des Trecento. Sehenswert sind ferner das Museo Diocesa­no und das Museo Civico, die beide beachtenswerte Gemälde der Sieneser Schule aus dem 14.-15. Jahrhundert und Kleinkunst (Goldschmiedearbeiten im ersteren, herrliche Majoliken aus dem 12. und 14. Jahrhundert im zweiten) enthalten. Von Bedeutung ist auch das Museo Archeologico, das in der ehemaligen Apotheke des Spitals Santa Maria della Croce untergebracht ist und wo prähistorische und etruskische Funde aus der Umgebung zu sehen sind. Ortsbeherrschend ist die schon erwähnte Rocca aus dem 14. Jahrhundert mit fünfeckigem Grundriß. Das Burginnere kann besichtigt werden; heute ist hier eine Vinothek untergebracht, wo man bekannte einheimische Weine probieren und kaufen kann: vor allem den berühmten Brunello.
Von Montalcino ( Villa Montalcino ) führt eine Straße in südlicher Richtung zum Monte Amiata. Am Weg liegt Sant’ Antimo, eine einsam gelegene Abtei nur wenige Kilometer von Montalcino entfernt, die zu den Perlen der romanischen Architektur in der Toskana zählt. Die einstige Blüte des Benediktinerordens (die Gründung geht auf das 9. Jahrhundert zurück und wurde der Überlieferung nach von Karl d. Großen veranlaßt) kommt in der kraftvollen Linienführung der guterhaltenen Kirche im romanischen Zisterzienserstil des 12. Jahrhunderts mit dem wuch­tigen lombardischen Kampanile zum Ausdruck; in der schlichten Fassade öffnet sich ein schönes Portal mit romanischem Skulpturenschmuck (der Architrav trägt den Namen eines der Baumeister, Azzone dei Porcari); das kleine Seitenportal stammt aus dem 9. Jahrhundert. Der lichte Innenraum ist dreischif­fig und wird durch Säulen und Pfeiler mit kunstvoll gearbeiteten Kapitellen, teils aus Onyx, in drei Schiffe gegliedert, die mit einer erhöhten halbkreisförmigen Apsis abschließen; die radial angeordneten Chorkapellen öffnen sich zu einem Deambulatorium (am Außenwerk ist die Baustruktur genau ablesbar); dem mit offenem Dachstuhl gedeckten Mittelschiff sind die harmonischen Biforen der Matroneen zugewandt. Unter der Kirche befindet sich die Krypta, die vermut­lich auf das 11. Jahrhundert zurückgeht. Der Monte Amiata, ein erloschener Vulkan, dessen Hänge mit Buchen- und Kastanienwäldern bedeckt sind, überblickt die Flußtäler von Orcia, Fiora und Paglia. Der besondere landschaft­liche Reiz dieser Gegend mit üppiger Vegetation und vielen Quellflüssen lockt vor allem im Sommer Touristen in großer Zahl an. Im Gebiet um Abbadia San Salvatore befinden sich zahlreiche, in der Saison gutbesuchte Wintersportan­lagen.